Hanté par ses ex
Connor Mead (Matthew McConaughey), photographe de mode ultra-branché, a loupé le coche avec la jolie Jenny Perotti (Jennifer Garner) au bal du collège, quand un autre garçon l'a invitée à danser avant lui. Puis, encore, quelques années plus tard, quand il n'a pas su s'engager avec elle dans une relation durable. Depuis, Connor enchaîne les conquêtes d'un jour, vogue de mannequins en starlettes, rompt en groupe via Webcam interposée et adore sa vie de tombeur-tchatcheur, faite de paillettes, de bimbos en folie et d'argent à foison.
Quand son assistante attitrée lui rappelle in extremis que son frère doit se marier et qu'il est censé être le témoin, Connor opère un étrange voyage dans le temps. Retour dans la ville de son enfance donc, et plus précisément dans la demeure de son défunt oncle qui lui a tout appris sur les femmes (Michael Douglas).
La cérémonie approche et les invités arrivent petit à petit. Parmi eux, Jenny, la plus belle des demoiselles d'honneur. Connor se retrouve tout à coup confronté à ses regrets, mais aussi à toutes ses ex, qu'elles soient en chair et en os ou bien dans son imagination…
Sur le papier, le couple Matthew McConaughey/Jennifer Garner avait tout pour plaire, mais Mark Waters ne parvient jamais à éviter les clichés et à faire décoller son récit en mélangeant sans trop y croire comédie et fantastique, romance et séquences graveleuses. Même les fleurs bleues les plus assumées seront loin d'y trouver leur compte.